Berço nativo dos índios Carijós, o marco inicial do povoado foi a construção da Capela de São João Batista, em 1.759 no local denominado Itapocoroy (derivado do guarani "Itapocorá", cujo sentido define como sendo "parecido com um muro de pedra"). A região de Penha foi colonizada a partir do século XVIII com a invasão pelos espanhóis da Ilha de Santa Catarina (Florianópolis), por pescadores portugueses - na maioria açorianos - fugindo dos invasores e que procuravam novos locais para a caça e beneficiamento de baleias.
A Armação do Itapocoroy tornou-se então sede, na época, de uma das maiores armações baleeiras do sul do Brasil. A comunidade de Itapocoroy, por ter “status” de armação baleeira e sendo, portanto, um empreendimento particular, não pode ser elevada à freguesia durante o período em funcionamento como empreendimento empresarial.
Uma nova comunidade, criada a seis quilômetros da Armação por moradores deslocados de núcleos de Itapocoroy, teve progresso suficiente para ser elevada à categoria de freguesia em 23 de março de 1839, com o nome de Freguesia de Nossa Senhora da Penha do Itapocoróy. No século XIX a caça da baleia entrou em crise e foi substituída pela pesca artesanal e comércio rudimentar como subsistência. Penha assume em definitivo a liderança como a sede da comunidade. No dia 21 de junho de 1958 foi elevada à categoria de município, efetivamente instalado em 19 de Julho do mesmo ano. Os primeiros dados populacionais são de 1840, quando tinha aproximadamente 1.640 habitantes, já no século passado, na década de 1920 a cidade tinha 4.830 habitantes.
Seu desenvolvimento turístico teve início na década de 70 e hoje sua população gira em torno de 26 mil habitantes, chegando a passar dos 100 mil durante a temporada de verão. Uma nova fase do Município começou a ser vivida com a instalação do Beto Carrero World - maior parque Multitemático do Mundo. Penha, em expansão, vê surgir uma infra-estrutura na parte de hotelaria (Hotel Conexão) e restaurantes, enquanto cresce também a maricultura - cultivo de mariscos.
